Dari Mafia PayPal ke Kerajaan Investasi: Jejak Founders Fund yang dipimpin oleh Teal

2025년 1월 20일, 미국 권력의 중심지에 한 인물의 그림자가 짙게 드리워져 있었다. 그날, 도널드 트럼프 대통령의 제47대 취임식에서 연설대에 선 많은 이들은 직간접적으로 피터 틸의 인생에 영향을 받았다. 전 직원부터 동료, 투자 대상자까지, PayPal 마피아라고 불리는 인맥 네트워크가 조용히 권력의 핵심을 형성하고 있었다. 틸이 직접 그 자리에 없더라도, 그의 전략적 수의 배치는 곳곳에 흔적을 남기고 있었다.

PayPal 마피아의 진정한 의미는 단순한 금전적 성공 집단이 아니다. 2005년 설립된 Founders Fund의 등장으로, 이 네트워크는 주식회사에서 투자 제국으로 변모했다. 50만 달러에서 시작된 그 포석이, 이제 수백억 달러 규모의 자산을 운용하는 거인으로 성장한 것이다.

전략가 틸: 체스의 20수 앞을 내다보는 사고법

피터 틸의 최대 강점은 실행력보다 전략성에 있다. 전 체스 선수인 그는, 체스판을 20수 앞까지 읽는 것처럼, 비즈니스의 미래도 투시하는 능력을 갖추고 있었다. PayPal 시절, 인터넷 버블 붕괴를 예측한 그는, 시리즈 C 자금 조달을 강하게 추진했다. 그 결정은 며칠 후 시장 폭락으로 정당화되었다.

이 선견지명은 거시경제 분석에만 머무르지 않는다. 기술과 정치의 영역을 자유롭게 오가며, 재능 있는 이단자를 가려내는 직감도 겸비하고 있었다. 스탠포드 대학 강연이 계기가 되어, 켄 하울리와 루크 노세크라는 두 천재를 발굴했다. 당시 하울리는 은행의 고임금 직장을 앞두고 망설였지만, 선댄스 스테이크하우스에서 4시간에 걸친 지적 대화 후, 그는 틸 아래에 몸을 던지기로 결심했다.

「정치철학부터 창업까지, 모든 주제에 대해 그만큼 깊은 통찰을 보여준 인물을 만난 적이 없다」고 하울리는 후에 회고했다.

PayPal 시절의 불화: 모리츠와의 권력 투쟁

PayPal의 성공은 피할 수 없는 대립을 낳았다. 세콰이어 캐피털의 마이클 모리츠는, 틸의 야심찬 투자 제안에 격분했다. 인터넷 버블 붕괴 후, 틸은 조달한 자금 일부로 거시 헤지 전략에 의한 공매도를 제안했다. 모리츠는 이를 즉시 부인했다.

「피터, 그건 간단한 일이다」라고 이사회에서 그는 말했다. 「만약 승인되면, 즉시 사임하겠다.」

틸의 예측은 완전히 정확했다. 나중에 한 투자자가 인정한 바에 따르면, 그 공매도 이익은 PayPal의 영업이익 전체를 능가했을지도 모른다. 그러나 예측의 정확성 못지않게, 틸과 모리츠 사이의 불신은 깊어만 갔다.

몇 달 후, 틸은 마스크를 경영진에서 배제하는 쿠데타를 주도했다. 신임 CEO 취임을 둘러싼 모리츠의 조건도 엄격했다. 틸이 잠정 CEO에 머무른다는 굴욕적인 제약이었다. 이 불화는 이후 틸의 인생 전체에 영향을 미치게 된다.

2001년, eBay가 인수 제안을 내놓았을 때, 틸은 즉각 매각을 주장했다. 그러나 모리츠는 더 큰 성장을 믿었다. 결과적으로 제안액은 3억 달러에서 15억 달러로 뛰었고, 틸의 초기 예상의 5배에 달했다. 이 승리는 틸에게 심각한 정신적 상처를 남겼다. 투자자로서의 뛰어남을 보여주면서도, 권력 투쟁에서는 패배한 것이다.

PayPal 마피아 멤버들은 이 시절의 경험을 결코 잊지 않는다. 리드 호프만, 키스 라보이, 데이비드 삭스 같은 재능 있는 인물들과의 관계가, 후에 Founders Fund의 핵심을 이루게 된다.

클라리움에서 시작하는 투자 제국의 구상

PayPal 매각으로 얻은 6000만 달러의 수익은, 틸의 투자 야망에 불을 붙였다. 처음에 그는 클라리움 캐피털이라는 거시 헤지펀드 설립에 착수했다. 소로스와 유사한 체계적 세계관을 추구하는 조직이었다. 그 운용 성과는 놀라웠으며, 2003년에는 미 달러 공매도에서 65.6%의 수익을 올렸다.

병행하여, 틸과 하울리는 산발적인 엔젤 투자들을 체계적인 벤처캐피털 펀드로 전환하는 계획을 진행했다. 그들이 포트폴리오를 검증했을 때, 내부수익률이 60~70%에 달하는 것을 발견했다. 「이것은 파트타임 투자로 얻은 것인데, 이를 체계적으로 운용하면 어떻게 될까?」 하울리가 물었다.

2004년, 하울리는 50만 달러 펀드 조성을 시작했다. 클라리움 벤처스라고 명명된 이 펀드는 후에 Founders Fund로 개명되었다. 기관 투자자의 지지는 제한적이었기 때문에, 틸은 3800만 달러(펀드의 76%)를 자기 자본으로 출자하기로 했다.

두 개의 상징적 투자: 팔란티어와 페이스북

Founders Fund 설립 이전의 틸의 두 개 개인 투자는, 새로운 펀드의 토대를 확립했다.

첫 번째는 팔란티어다. 2003년 설립된 이 데이터 분석 기업은, 처음 벤처캐피털 업계로부터 냉대받았다. 정부를 고객으로 하는 비즈니스 모델의 실현 가능성에 의문을 품는 투자자들이 많았기 때문이다. 세콰이어의 모리츠는 회의 중에 무관심한 낙서를 하기도 했다. 그러나 CIA의 투자 부서인 In-Q-Tel이 200만 달러를 투자하면서, 상황은 급변했다. Founders Fund는 총 1억 6500만 달러를 투자했고, 2024년 12월 기준 보유 자산은 30억 5000만 달러에 달하며, 수익률은 18.5배에 이른다.

두 번째는 마크 저커버그와의 만남이다. 2004년 여름, 리드 호프만이 틸에게 19세의 젊은 창업자를 소개했다. 팔로알토의 클라리움 캐피털 프레시디오 사무실에서의 만남은 단 몇 분 만에 결론이 났다. 틸은 저커버그의 ‘아스퍼거 증후군 특유의 사교적 어색함’을 보고, 이것이 모방 경쟁에서 벗어나는 무기가 될 것이라고 직감했다.

틸은 50만 달러 전환사채로 투자를 결정했다. 조건은 간단했다: 2004년 12월까지 사용자 수가 150만 명에 도달하면 주식 전환권을 행사한다는 것. 목표 미달 시에도 틸은 주식 전환을 선택했다. 이 결정은 결국 10억 달러 이상의 개인적 이익을 가져다주었으며, Founders Fund의 LP들에게는 최종적으로 3억 6500만 달러(46.6배)의 수익을 안겼다.

창업자 친화적: 벤처 투자 혁신

Founders Fund가 설립된 2005년, 실리콘밸리의 벤처캐피털은 투자자 주도 시대였다. Kleiner Perkins와 Sequoia가 30년간 실천해온 경영 간섭 모델이 표준이었다. 세콰이어의 창업자 돈 발렌타인은, 평범한 창업자는 ‘맨슨 패밀리 지하 감옥에 가둬야 한다’며 농담으로 말했다.

Founders Fund는 이 통설에 정면으로 맞섰다. 핵심 이념은 단순하면서도 혁신적이었다: 창업자를 절대 내쫓지 않는다.

숀 파커의 합류는 이 이념을 상징했다. Napster의 창립자이자 Plaxo에서 실패를 경험한 파커는, 27세의 젊은 나이로 Founders Fund의 제네럴 파트너가 되었다. 일부 LP는 우려를 표했지만, 틸은 파커의 ‘달리면 사라지는’ 성질을 가치 있는 자질로 여겼다. 파괴적 혁신에는 기존 규칙을 깨뜨릴 인물이 필요했기 때문이다.

Flexport의 CEO 라이언 피터슨은 당시를 회고하며 말했다: 「당시 실리콘밸리의 방식은, 기술 창업자를 찾고, 프로페셔널 매니저를 고용하며, 둘을 해고하는 것이었다. 투자자가 진정한 지배자였다.」

Founders Fund의 창업자 친화적 접근은 단순한 경영 전략이 아니라, 틸의 뿌리 깊은 철학에 기반한 것이었다. 그는 ‘주권을 가진 개인’의 천재적 가치를 굳게 믿었으며, 규칙을 깨는 인물을 규제하는 것은 경제적 어리석음일 뿐만 아니라, 문명의 파괴라고 생각했다.

모리츠의 경고와 그것이 가져온 것

2006년, Founders Fund가 2억 2700만 달러 펀드 조성에 나섰을 때, 모리츠는 반격에 나섰다. 세콰이어의 연례 총회에서, 그는 ‘Founders Fund에 가까이 가지 말라’는 경고 슬라이드를 띄웠다. LP들에게 위협도 시작됐다. 「우리가 투자하면 세콰이어에 대한 접근을 영구히 잃게 된다」는 노골적 협박이었다.

그러나 이 전략은 틸 진영에 유리하게 작용했다. 투자자들은 ‘왜 세콰이어는 이렇게 겁이 많을까?’라고 의아해했고, 이는 오히려 긍정적 신호가 되었다. 결국, Founders Fund는 스탠포드 대학 기금을 앙커 투자자로 유치하는 성과를 거두었다. 기관 투자자로부터 처음 인정받은 것이다.

PayPal 마피아의 결속은 이보다 더 견고해졌다.

지랄르 이론과 하드테크 전략으로의 전환

틸의 투자 사상 전환점은 프랑스 철학자 르네 지랄르의 ‘모방 욕구’ 이론에 있었다. 인간의 욕구는 내재 가치가 아니라 모방에서 비롯된다는 이론이다. 페이스북의 부상 이후, 벤처캐피털 업계는 소셜 프로덕트의 모방 붐에 빠졌다.

틸 자신의 말은 명확하다: 「성공하는 기업은 모두 다르며, 독자적 문제 해결로 독점적 지위를 차지한다. 반면 실패하는 기업은 모두 같다, 경쟁에서 벗어나지 못했다.」

이 이론을 바탕으로, 틸은 하드테크, 즉 ‘비트’가 아닌 ‘아톰’의 세계에 눈을 돌렸다. 트위터, 인스타그램, WhatsApp 같은 소비자 대상 소셜 네트워크의 투자 기회를 놓친 것은 대가였다. 그러나 이 전략 전환이 바로, Founders Fund를 업계 유일무이한 존재로 만들었다.

SpaceX 투자: 가장 논란이 된 결정

2008년, 틸은 결혼식에서 전 라이벌인 일론 머스크와 재회했다. 머스크는 PayPal 매각 후, 테슬라와 SpaceX 설립에 자금을 쏟고 있었다. 당시 틸은 500만 달러 투자만 제안했을 뿐이다.

그러나 프로젝트 리더인 루크 노세크는 다른 관점을 가졌다. 그는 투자액을 2000만 달러(펀드 2기 약 10%)로 늘리고, 평가액 3억 1500만 달러에서 참여하자고 주장했다. 당시 SpaceX는 3차 발사 실패를 겪으며 업계 전체가 비관적이었다.

「매우 논란이 되었고, 많은 LP들이 우리를 미쳤다고 생각했다」고 하울리는 인정했다. 하지만 팀은 머스크와 이 기술의 가능성을 믿었다. 「PayPal 동료들의 프로젝트를 몇 개 놓쳐왔기 때문에, 이번에는 전력을 다해야 했다.」

이 결정은 Founders Fund 역사상 가장 현명한 투자로 기록되었다. 2024년 12월, SpaceX가 3500억 달러 평가액으로 자사주를 내부 매입했을 때, Founders Fund의 보유 자산은 182억 달러에 달했고, 27.1배의 수익을 실현했다.

한 LP는 이 사건으로 결별했다. 그 투자자는 이후 17년 동안 667억 달러 이상의 이익을 놓치게 된다.

투자 제국의 완성: VC 업계에 남긴 유산

Founders Fund의 성과는 그 명성에 걸맞았다. 2007년, 2010년, 2011년 세 펀드는 벤처캐피털 역사상 최고의 성과 3부작을 기록했다. 투자금 대비 각각 26.5배, 15.2배, 15배의 총수익을 달성했다.

PayPal 마피아에서 시작된 이 투자 제국은 단순한 금전적 성공을 넘어섰다. 틸과 그의 동료들은 벤처캐피털 업계의 철학 자체를 바꿨다. 창업자 친화라는 개념의 선구자로서, 그들은 창업자와 투자자의 관계를 재정의했다.

투자 대상 기업과의 관계도 독특했다. 틸은 팔란티어의 CEO로 알렉스 카프를 임명했고, 페이스북에서는 저커버그 편에 섰으며, SpaceX에서는 머스크를 계속 믿었다. 실패 가능성이 높은 결정들이 최대의 수익을 가져왔다.

현재, PayPal 마피아의 네트워크는 단순한 과거의 영광이 아니다. 그들이 설립한 기업들, 이끈 창업자들, 육성한 투자자들이, 기술과 자본의 세계를 계속 만들어가고 있다. 피터 틸이 체스판을 20수 앞까지 내다보듯, Founders Fund는 업계의 미래를 바꾸고 있다.